Ngày 21/4/2008 Ashlee chính thức phát hành album thứ 3 trong sự nghiệp ca hát của mình mang tên Bittersweet World. Đây là 1 album mang phong cách nửa punk-rock, nửa 80's, khá khác biệt so với hai album trước của cô. Trong album này, Ashlee cộng tác với khá nhiều nhà sản xuất danh tiếng như Timbaland, Chad Hugo, và Kenna, Album được miêu tả là một "bữa tiệc vui nhộn" và được giành trọn để viết về tình yêu của cuộc đời cô. Album đứng vị trí thứ 4 trên U.S. Billboard 200

Vào ngày 19/12/2007 vừa qua, Ashlee cũng đã phát hành single đầu tiên trích từ album này với tên gọi Outta my head (Ay ya ya) với sự hợp tác của Timbaland. Video của ca khúc này ra mắt vào tháng 12 và đã có đến hơn năm triệu lượt xem trên Youtube. Đây là một bài hát vui nhộn và sôi động và chịu ảnh hưởng của âm nhạc những năm 80, viết về tất cả những con người trong cuộc đời của cô.

Single thứ hai của Ashlee là Little Miss Obsessive được tung ra vào tháng 3, được miêu tả là một ca khúc Pop-Rock tiêu biểu cho dòng nhạc trước đây của cô. Bài hát được phát rộng rãi trên sóng radio nhưng Ashlee không thực hiện một video nào cho nó. Bài hát có sự góp giọng của thành viên ban nhạc Plain White T's - Tom HiggensonBài hát đứng vị trí 96 trong bảng xếp hạng U.S. Billboard Hot 100